Au cours des années 1940, Louis Prima continue de gravir les échelons de la scène musicale américaine. Il enregistre plusieurs albums et travaille avec de grands noms du jazz comme Glenn Miller, Tommy Dorsey et Harry James. Signé chez Decca Records puis chez Varsity, deux labels influents de l’époque, Louis se vit réinterpréter le tube « Just a Gigolo » pour l’armée américaine.

Cela le marqua profondément, tant sur le plan professionnel que personnel. Nous pouvons lire des paroles du titre sur sa tombe disant :

« When the end comes I know they will They’ll say, « He’s just a gigolo »While life goes on Without me »

« Quand viendra la fin Je sais Ils diront : « C’est juste un gigolo »Pendant que la vie continue Sans moi »

Puis, c’est à la fin des années 40 (1949) qu’il fit la rencontre de celle qui deviendra sa femme et partenraire : Keely Smith. D’abord à la recherche de quelqu’un pour remplacer la vocaliste Lily Ann Carol, Louis se maria avec Keely le 13 juillet 1953, à peine un mois après son 3ᵉ divorce.

Avec elle, il enregistra plusieurs albums chez Capitol Records. En presque 10 ans, les deux ont produit pas moins de 13 albums, qui contiennent des classiques tels que « That Old Black Magic » (1958). Grâce à ce titre, les deux obtiennent un Grammy Award, et accèdent au statut de légende du swing. Parmi les succès notoires du groupe, nous retrouvons également leur reprise du fameux titre « Pennies From Heaven ». Leur succès commun leur a permis de se produire plusieurs années à Las Vegas, avec le « Wildest Show In Vegas ».

Malheureusement, Keely Smith et Louis Prima divorcent en 1961. Lassé des multiples infidélités de son mari, Keely se rapprocha de Frank Sinatra, qu’elle eut l’occasion de rencontrer en janvier de la même année. En effet, Louis et Keely Furent invités par Frank en personne pour jouer « That Old Black Magic » au gala inaugural du président Kennedy. L’année 1961 fut surement l’une des pires pour l’artiste, puisqu’il y perdit son père aussi.

Après son divorce, Louis Prima continue sa carrière solo. Il se remaria en 1963 avec Gia Malone, puis enregistra plusieurs albums. Avec elle, il publia entre autre « Prima Show in the Casbar ». L’album contient des titres tels que « Solitude » ou « I Love Paris », témoignant une fois de plus son intérêt pour la France. De plus, le titre solitude offre une reprise version swing du titre original de Duke Ellington.

Par ailleurs, en 1967, il prête sa voix au Roi Louie dans le film d’animation de Disney, « Le Livre de la Jungle ». Cela lui valu une nouvelle vague de popularité. Cependant, sa santé commence peu à peu à se dégrader les années suivantes, jusqu’à le plonger dans le coma en 1975, suite à une opération pour une tumeur célébrale.

Louis Prima s’est éteint le 24 aout 1978 à l’âge de 67 ans. Homme toujours souriant, ne refusant jamais un autographe, il laissa derrière lui une immense discographie, qui a fort probablement influencé Lena et Louis Prima Jr, deux de ses cinq enfants devenus musiciens par la suite.